Ein jährliches Highlight ist der seit 1994 stattfindende „Platinman“. Er wurde bis im Jahre 2004 von einem Team in Hennef organisiert und musste dann auf Grund Anwohnerbeschwerden eingestellt werden. Seit 2013 wird der Trailrun vom Triathlon Team Hennef wieder neu organisiert mit einer langen und einer kurzen Variante. Die lange Strecke von 25,66 Kilometern führt über 837 Höhenmetern durch den Wald. Die kurze Strecke beläuft sich aktuell auf 10,25 Kilometern. Beide Strecken führen entlang des Natursteig Siegs. Traditionell finden am Wochenende des dritten Sonntags im September, am Sonntag nach Pützchens Markt und am Sonntag vor der Eitorfer Kirmes, das Stadtfest und die „Hennefer Kirmes“ statt. Während die Kirmes als „Kirchweihfest“ auf die Weihe der Pfarrkirche Sankt Simon und Judas zurückgeht, besteht das Stadtfest erst seit Anfang der 1980er-Jahre. Stadtfest und Kirmes finden auf der Frankfurter Straße und auf dem Hennefer Marktplatz statt.

Seit 2004 fand immer im Juni die „Hennefer Europawoche“ statt, verbunden mit dem „Hennefer Europalauf“ mit Halbmarathon, 10-km-Lauf, 3,4-km-Lauf, 1050-m-Schnupperlauf sowie 10-km-Walking und -Nordic-Walking. Seit 2015 firmiert das Fest unter dem Namen „SommerOpenAir“. Seit 2009 wird jährlich der Hennefer Siegtal-Triathlon mit Schwimmen im Allner See, Radfahren durch das Bröltal bis nach Neunkirchen sowie Laufen über den Hennefer Marktplatz und an der Sieg entlang ausgerichtet. Seit 2005 findet jeweils am ersten Samstag nach den Sommerferien auf dem Marktplatz das KinderSportFest in einer Kooperation zwischen der Stadt und dem StadtSportVerband statt. Das jährliche „Siegtal-Festival“ in Kooperation zwischen Windeck, Eitorf, Hennef und Siegburg bietet im Juli und August zahlreiche Pop- und Rock-Konzerte.

Außerdem liegt Hennef auf der Strecke von „Siegtal pur“, dem einmal jährlich Anfang Juli stattfindenden Fahrrad-Erlebnistag. An diesem Tag ist die gesamte Strecke von der Siegquelle bei Netphen bis Siegburg von 9 bis 18 Uhr autofrei. Neben vielen Veranstaltungen, die eher dem Zentralort zugerechnet werden können, finden auch in den zahlreichen Ortsteilen regelmäßige Veranstaltungen statt. Dazu gehören Dorffeste, Schützenfeste, Konzertveranstaltungen oder andere kulturelle Veranstaltungen. Beispiele sind etwa die regelmäßigen Veranstaltungen in Bödingen oder in Stadt Blankenberg bzw. auf der Burg Blankenberg.