Das Gebiet der Stadt ist etwa 105 Quadratkilometer groß. Damit ist Hennef nach Windeck die flächenmäßig zweitgrößte Kommune des Rhein-Sieg-Kreises. Hennef besteht aus dem Zentrum, das mit Geistingen im Südwesten sowie Warth im Osten zusammengewachsen ist, sowie weiteren zum Teil weit verstreuten Ortschaften. Die Eisenbahntrasse trennt die Stadtteile Geistingen und Warth auf der einen Seite und Hennef auf der anderen Seite. Mehrere Bahnübergänge und eine Brücke überwinden die Bahnstrecke. Zwischen den Querungsmöglichkeiten für Autos liegt jedoch mitunter ein Kilometer Wegstrecke.

Ein jährliches Highlight ist der seit 1994 stattfindende „Platinman“. Er wurde bis im Jahre 2004 von einem Team in Hennef organisiert und musste dann auf Grund Anwohnerbeschwerden eingestellt werden. Seit 2013 wird der Trailrun vom Triathlon Team Hennef wieder neu organisiert mit einer langen und einer kurzen Variante. Die lange Strecke von 25,66 Kilometern führt über 837 Höhenmetern durch den Wald. Die kurze Strecke beläuft sich aktuell auf 10,25 Kilometern. Beide Strecken führen entlang des Natursteig Siegs. Traditionell finden am Wochenende des dritten Sonntags im September, am Sonntag nach Pützchens Markt und am Sonntag vor der Eitorfer Kirmes, das Stadtfest und die „Hennefer Kirmes“ statt. Während die Kirmes als „Kirchweihfest“ auf die Weihe der Pfarrkirche Sankt Simon und Judas zurückgeht, besteht das Stadtfest erst seit Anfang der 1980er-Jahre. Stadtfest und Kirmes finden auf der Frankfurter Straße und auf dem Hennefer Marktplatz statt.

Im Jahr 2003 wurde das Kurtheater Hennef, das letzte von ehemals drei Kinos in Hennef, geschlossen. Daraufhin wurde auf Initiative des damaligen Beigeordneten der Stadt, Lutz Urbach, der dies in Privatinitiative betrieb, gemeinsam mit Daniel Huys und Manfred Raderschad, ein Verein ins Leben gerufen, der das Kur-Theater seither als Kino und Kleinkunstbühne am Leben hält. Der Verein „Kur-Theater Hennef e. V.“ bietet im Kur-Theater (190 Plätze) Kino-Veranstaltungen wie auch ein umfassendes Kultur-Programm. Seit 2005 wurde das Kinoprogramm des Kur-Theaters elf Mal von der Filmstiftung NRW mit der Jahresfilmprogramm-Prämie und vier Mal mit dem Kinoprogrammpreis des Beauftragten der Bundesregierung für Kultur und Medien ausgezeichnet.