Hennef (Sieg) ist eine Stadt im Rhein-Sieg-Kreis in Nordrhein-Westfalen mit fast 100 Ortschaften am Fluss Sieg. Die Zahl der Ortschaften liegt noch höher, wenn man die Ortsteile, die zu Ortschaften gruppiert sind, berücksichtigt. Daher trägt Hennef auch den Beinamen „Stadt der 100 Dörfer“. Hennef liegt zwischen Bergischem Land und Westerwald am Anfang des Mündungstals der Sieg, etwa 30 km Luftlinie südöstlich von Köln und 14 km Luftlinie in ost-nordöstlicher Richtung von Bonn aus. Der höchste Punkt des Stadtgebietes wird mit gut 285 m ü. NHN am Rande des Ortsteils Eichholz erreicht, der niedrigste mit knapp 60 m ü. NHN an der Sieg beim Ortsteil Stoßdorf.Im Westen grenzen Siegburg und Sankt Augustin an das Stadtgebiet, im Norden die Gemeinden Neunkirchen-Seelscheid und Ruppichteroth, im Osten die Gemeinde Eitorf, im Südosten die Verbandsgemeinde Asbach in Rheinland-Pfalz und im Süden Königswinter.

Das Gebiet der Stadt ist etwa 105 Quadratkilometer groß. Damit ist Hennef nach Windeck die flächenmäßig zweitgrößte Kommune des Rhein-Sieg-Kreises. Hennef besteht aus dem Zentrum, das mit Geistingen im Südwesten sowie Warth im Osten zusammengewachsen ist, sowie weiteren zum Teil weit verstreuten Ortschaften. Die Eisenbahntrasse trennt die Stadtteile Geistingen und Warth auf der einen Seite und Hennef auf der anderen Seite. Mehrere Bahnübergänge und eine Brücke überwinden die Bahnstrecke. Zwischen den Querungsmöglichkeiten für Autos liegt jedoch mitunter ein Kilometer Wegstrecke. Durch das Stadtzentrum führt die Frankfurter Straße (früher B 8, heute Landesstraße 333). Zu beiden Seiten befinden sich neben der City mit dem gewerblichen Einzelhandel hauptsächlich Wohngebiete – unterbrochen von einigen Mischgebieten. Im Osten Hennefs – am Hossenberg – ist ein neues Gewerbegebiet entstanden. Außerdem existiert am Rande des Zentrums im Ortsteil Geistingen das etwa 50.000 Quadratmeter große Gelände des Kurparkes, das als Sondernutzungsfläche zu Erholungszwecken ausgeschrieben ist. Das Rathaus befindet sich, zusammen mit dem Marktplatz, im Zentrum Hennefs an der Frankfurter Straße und in der Nähe der Sieg. Die übrige Hennefer Innenstadt ist vor allem als Wohngebiet ausgewiesen.

Hennef liegt an der Sieg. Seit 2005 besteht am neu gestalteten Chronos-Areal eine durchgängige Uferpromenade, die Fahrradfahrer und Fußgänger nutzen können. Alternativ kommt man über einen Rad- und Wanderweg zur Sieg. Im Ortsteil Weingartsgasse befindet sich direkt an einer Fußgängerbrücke über die Sieg ein Ausflugslokal mit Außengastronomie. Neben dem westlichen Gewerbegebiet in Stoßdorf, in dem einige Großunternehmen ihren Stammsitz haben und an dessen Rand sich auch das ehemalige Messegebäude (heute ein Möbelhaus) sowie einige Supermärkte befinden, liegt der Ort Stoßdorf. Zur Sieg hin befinden sich vor allem landwirtschaftliche Flächen. Die übrigen Ortschaften sind weitgehend in sich geschlossen und oftmals aus Hofanlagen hervorgegangen. Eine Ausnahme bilden die Ortsteile Uckerath, Bierth und Lichtenberg. Durch vermehrte Bautätigkeit wachsen diese immer mehr zusammen. Uckerath bildet das größte Subzentrum in Hennef. Es liegt direkt an der Grenze Nordrhein-Westfalens zur Gemeinde Asbach in Rheinland-Pfalz.