Im Westen grenzen Siegburg und Sankt Augustin an das Stadtgebiet, im Norden die Gemeinden Neunkirchen-Seelscheid und Ruppichteroth, im Osten die Gemeinde Eitorf, im Südosten die Verbandsgemeinde Asbach in Rheinland-Pfalz und im Süden Königswinter. Im Jahr 2003 wurde das Kurtheater Hennef, das letzte von ehemals drei Kinos in Hennef, geschlossen. Daraufhin wurde auf Initiative des damaligen Beigeordneten der Stadt, Lutz Urbach, der dies in Privatinitiative betrieb, gemeinsam mit Daniel Huys und Manfred Raderschad, ein Verein ins Leben gerufen, der das Kur-Theater seither als Kino und Kleinkunstbühne am Leben hält. Der Verein „Kur-Theater Hennef e. V.“ bietet im Kur-Theater (190 Plätze) Kino-Veranstaltungen wie auch ein umfassendes Kultur-Programm. Seit 2005 wurde das Kinoprogramm des Kur-Theaters elf Mal von der Filmstiftung NRW mit der Jahresfilmprogramm-Prämie und vier Mal mit dem Kinoprogrammpreis des Beauftragten der Bundesregierung für Kultur und Medien ausgezeichnet. 

In Hennef befindet sich die Sportschule des Fußball-Verbandes Mittelrhein, die als Bundes- und Landesleistungszentrum dient. Die Sportfachverbände für Boxen, Ringen, Judo, Taekwondo und Gewichtheben haben hier ihr Leistungszentrum eingerichtet. Gelegentlich ist auch die deutsche Fußballnationalmannschaft sowie der 1. FC Köln zur Vorbereitung auf Länderspiele oder Meisterschaften hier anzutreffen. Zum Konföderationen-Pokal 2005 weilte die Argentinische Fußballnationalmannschaft auf dem Gelände der Sportschule. Der FC Hennef 05 spielte 2014/15 in der vierthöchsten Fußball-Liga, der Regionalliga West. Derzeit ist er in der Mittelrheinliga vertreten (Saison 2018/19). Deren B-Junioren spielen seit der Saison 2018/19 in der höchsten U17-Klasse, der Bundesliga. Im Hennefer Turnverein, dem mit über 3600 Mitgliedern mit Abstand größten Sportverein im Rhein-Sieg-Kreis, werden zahlreiche Sportarten angeboten. Der Verein umfasst die Abteilungen Badminton, Basketball, Behindertensport, Breitensport, Klettern, Leichtathletik, Schwimmen, Tanzen, Triathlon, Turnen und Volleyball. Der HTV bietet zudem eine Vielzahl an Fitness und Gesundheitskursen an. Durch die zahlreichen Fußballvereine in Hennef besteht ein breites Angebot an Sportplätzen. In Hennef ist der Golfclub Rhein-Sieg ansässig. Die DLRG Ortsgruppe Hennef, als örtliche Gliederung der größten Wasserrettungsorganisation, bietet neben den normalen Kinder- und Jugendschwimmkursen weitergehende Ausbildungen zum Juniorretter, zum Rettungsschwimmer und im Schnorcheltauchen an.

Hennef ist eine Karnevalshochburg im Rheinland, der Karneval spielt wie auch in Köln in Hennef eine besondere Rolle. Dazu gehören die Karnevalssitzung, die verschiedenen Karnevalsumzüge sowie die alljährlichen Rathauserstürmung dazu. Im gesamten Stadtgebiet verteilt gibt es 27 Karnevalsvereine. Insgesamt finden 7 Karnevalsumzüge statt, der größte im Zentralort am Rosenmontag, für den man sich bei der Zugleitung des Komitees Hennefer Karneval anmelden kann.