Der Stadtkern gliedert sich in zwei Bereiche: die Unterstadt im Siegtal zwischen der alten B 54 bzw. Siegüberkragung und Hauptbahnhof und die Oberstadt auf dem Siegberg. In beiden konzentrieren sich die Einkaufsmöglichkeiten Siegens. Die Oberstadt ist das etwa tausendjährige historische Zentrum der Stadt mit zum Teil historischer Architektur. Beginnend am Kölner Tor über die Alte Poststraße mit überwiegend Gastronomiebetrieben über den Marktplatz bis hinauf zu Marburger Straße und Marburger Tor wird die Oberstadt größtenteils von der steilsten Fußgängerzone Deutschlands durchzogen. Als Fußgängerzone ist die Kölner Straße jedoch erst seit dem 16. November 1970 ausgestaltet. Ebenfalls als Fußgängerzone ausgestaltet wurde 1972 die Bahnhofstraße, eine zentral gelegene Einkaufspassage im traditionellen Stil mit diversen Einzelhändlern, die zum Eisenbahn- und Bus-Bahnhof und der dort befindlichen mehrstöckigen City-Galerie sowie dem Sieg-Carré führt. Ergänzt wurden diese Einkaufspassagen seit den 1960er Jahren durch die Sieg-Überkragung in der Unterstadt, eine mehrere hundert Meter lange Überbauung der Sieg durch einen Großparkplatz, ein Parkhaus und Geschäftshäuser.

Der inzwischen erfolgte Abriss des als Siegplatte bezeichneten Parkplatzes über dem Ende der 60er Jahre zubetonierten Siegbett fand erst in den 2000er Jahren soweit Zuspruch in Politik und Öffentlichkeit der Stadt, dass eine Öffnung der Sieg zu ihren alten Ufern Zustimmung im Stadtrat fand. Zur Südwestfalen-Regionale 2013 sollen Bereiche um die Sieg und das Kölner Tor, im Übergang zwischen Siegener Unterstadt und Oberstadt, umgestaltet werden und das Stadtbild städtebaulich wieder attraktiver machen. Mit dem Abriss der Siegplatte soll der wieder offengelegte Fluss, der der Stadt ihren Namen gab, wieder ein erlebbarer Raum im Zentrum der Stadt werden. Hierfür bewilligte die Bezirksregierung Arnsberg Anfang September 2011 im Rahmen der Umsetzung der EG-Wasserrahmenrichtlinie 2,94 Millionen Euro Fördermittel, die Stadt Siegen steuert selbst 232.700 Euro zur Verwirklichung des Projekts bei.

Eine umwälzende Veränderung in der Entwicklung des Stadtbilds und der Stadtnutzung mit weitreichenden Konsequenzen für die städtische Lebensqualität bewirkte die Schließung eines großen Kaufhauses in der Oberstadt 1998 sowie der Bau zweier Großeinkaufszentren, City-Galerie (1998) und Sieg Carré (2006), in der Unterstadt. Die Etablierung einer „Neuen Mitte“ an der Peripherie des Stadtkerns hat erwartungsgemäß dem alten Zentrum die Funktion genommen. Es wurde stark abgewertet, was die Schließung vieler dort ansässiger alteingesessener Geschäfte und Cafés und die Entleerung des Wochenmarkts nach sich zog. Die Leerstandsquote konnte inzwischen etwas gesenkt werden, wozu nicht zuletzt der Einzug von marginalen Dienstleistern und Konsumangeboten beitrug. Der Qualitätsverlust ist insgesamt jedoch geblieben.

Die in der Geschichte der Stadt einzigartige umfassende, ausschließlich vom Konsum beeinflusste Umgestaltung der städtischen Topographie fand ohne Befragungen der Bürger statt, wie sie in den Jahrzehnten zuvor regelmäßig stattgefunden hatten und deren Ergebnisse der heutigen Stadtgestaltung widersprechen. Nachdem die Weichenstellung vollzogen war, mussten alle Versuche von Oberstadt-Anwohnern und des Einzelhandels, sich der Entwicklung entgegenzustellen, erfolglos bleiben.Als Reaktion auf die abnehmende Bedeutung der Oberstadt als Einkaufsquartier seit dem Ende der neunziger Jahre wurde 2002 die Gesellschaft für Stadtmarketing Siegen (GSS) und 2004 die Immobilien- und Standortgemeinschaft Oberstadt e. V. (ISG) gegründet.